Han banade väg för den första migrationen av nybyggare västerut genom att 1775 finna en väg  till Kentucky genom Cumberland Gap i Appalacherna, östra Virginia.

Under amerikanska revolutionen, 1775-1783 var han officer. Han blev tillfångatagen shawnees-indianer och blev adopterad som son av Shawneeindianernas hövding Blackfish. Han flydde så småningom och fortsatte med att försvara Kentucky

Han dog 26 september 1820.